『オリビアを聴きながら』は、杏里の歌手デビュー・シングル。1978年11月5日発売。発売元はフォーライフミュージックエンタテイメント
「オリビアを聴きながら」は、尾崎亜美が作詞・作曲をして杏里に提供された楽曲[1]。オリコンの記録上では目立ったヒットに至ってはいないが、時を経て多くの歌手にカヴァーされ、スタンダード・ナンバーへと成長した。なお、製作者の尾崎もアルバム『MERIDIAN MELON』（1980.9.6）でセルフカバーをしている。
タイトルにある「オリビア」とは、「故郷に帰りたい（TAKE ME HOME, COUNTRY ROADS）」「そよ風の誘惑（HAVE YOU NEVER BEEN MELLOW）」「ジョリーン（JOLENE）」「フィジカル（PHYSICAL）」などが日本でもヒットした英国人歌手・オリビア・ニュートン＝ジョンの事[2]。なお、直接的にオリビア自身を歌った楽曲というわけではなく、女性目線で恋の終幕が歌われた "失恋ソング" の類であり、主人公の女性の「お気に入り」として名前が登場する[3]。
前述の通り多くの歌手がカヴァーしているが、杏里自身によるリテイク・ヴァージョンも多く存在し、ベストアルバム『meditation』（1987.11.21）、『16th Summer Breeze』（1994.7.8）、『R134 OCEAN DeLIGHTS』（2003.7.23）にそれぞれ収録されている。『16th Summer Breeze』収録のものは、米国のプロデューサー、デイヴィッド・フォスターがアレンジを担当。『R134 OCEAN DeLIGHTS』では「Featuring Naoko Terai」として、ジャズ・ヴァイオリニストの寺井尚子をゲストに迎えている。
発売から20年近くたった1996年大晦日の『第47回NHK紅白歌合戦』で、本楽曲が杏里によって紅白で初披露された。歌い継がれる名曲としての選出とされる。また、2003年の『第54回NHK紅白歌合戦』では後藤真希によって歌われているが、これは後藤が所属していたアイドルグループ「モーニング娘。」のメンバー加入オーディションで歌ったことに由来する。
2005年、『第56回NHK紅白歌合戦』の開催にあたりNHKが行ったアンケート「スキウタ〜紅白みんなでアンケート〜」[4]では、紅組対象の上位94位にランクインした。
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